Realmente interesante. Desconocia por completo la existencia de ese hiphop. Me parece una idea genial, sobre todo porque empezar a programar una aplicacion web desde 0 en C++ es una tortura. Para colmo hiphop no solo es opensource (lo tienes en github si lo quieres clonar), sino que hasta tiene paquetes en Ubuntu, así que si usas esa distro de linux, instalarlo no podría ser más facil ;).

Respecto a tus preguntas, no se sabría respondertelas: Formato de los ficheros? Por lo que yo entiendo no es mas que un compilador de PHP (incluso tienes una maquina virtual para ejecutar los PHP diréctamente, y que internamente se compilen en el ultimo momento). Documentación no he encontrado ninguna específica de HipHop (los de FB se lo podrían haber currado un poquito en ese aspecto), aunque si he encontrado un tutorial muuuy simple en youtube y un tutorial de como usar la maquina virtual que te comentaba con wordpress. Aunque lo mejor es que te bajes los programas y los trastees para saber exactamente que hacen. Yo cuando tenga tiempo lo haré, que tengo curiosidad de ver los cpp que generan. Respecto al IDE para C++ for websites... eso me suena a Eclipse de bellón! jajajaja

Si te manejas bien con el inglés y tienes tiempo libre (como una hora y media de tiempo libre xD), en youtube tienes una cacho de charla sobre el tema ofrecida por la Universidad de Stanford, ni más ni menos. Seguro que es muy esclarecedora. Yo ya le he dado a "ver más tarde", así que si tengo tiempo para verla ya te contaré si merece la pena.

Resumiendo, para mi lo más divertido sería hacerlo desde el principio en C++, aunque convendría usar librerías y algún framework para empezar, si es que quieres acabar antes de que te salgan canas. Por otra parte, recientemente he aprendido PHP y la verdad es que está bastante bien. Es un lenguaje orientado a objetos así que puedes hacer virguerias y paginas web con un diseño elegante. Aunque por supuesto es un lenguaje interpretado, así que es relativamente lento. Otra de las cosas que no me gusta es que no hay "errores de compilación", obviamente porque no es compilado xD. Pero si has programado en C++, echarás de menos que si te equivocas escribiendo una variable, te diga "esa variable no existe", y así no te tiras tanto rato haciendo funcionar el código. Pero por lo demás PHP está genial. A no ser que de verdad vayas a hacer una aplicación que vaya a tener tanta demanda como facebook, yo la haría en PHP. En cualquier caso, llegado el momento siempre puedes pasarla a C++, no?

Saludos!

PD: Si, eclipse también es un IDE para PHP, así que escojas C++ o PHP, te lo recomiendo.