Mira, si entras por SSH puedes abrir la carpeta Applications y copiar todo lo de dentro, cuando tengas las carpetas en el escritorio, las arrastras al iTunes y te las convirter directamente en un archivo archivos .ipa para instalarlos despues (los archivos estan en la carpeta de la musica de Windows)

La pelicula pues no se, si no la tienes en el ordenador, quiza la puedas sacar del iPod, pero tampoco cuesta mucho bajarsela otra vez :P

Y cuando lo tengas todo, lo restauras y lo jailbreakeas (que no se tarda nada), te instalas el SSH, abres el iPod por SSH, te vas a la carpeta de descargas y metes todos los .ipa de antes, te instalas el Installous y con eso ya puedes poner todas las aplicaciones, en 10 min tendras todo ;)